13. júna 1999 sa skončila dlhodobá futbalová súťaž ročníka 1998/1999. Vo IV. lige skalické A-mužstvo skončilo na 10. mieste (zo 16 mužstiev) s bilanciou 11 víťazstiev, 7 remíz, 12 prehier a pasívnym skóre 39:47; v VII. lige B-mužstvo Skalice obsadilo predposlednú (13.) priečku a túto súťaž opustilo (bilancia: 7 - 0 - 19, 41:61).
23. apríla boli na radnici prijatí najlepší športovci a športové kolektívy za rok 1998 aj so zástupcami futbalového oddielu: Boris Ševčík - futbalista FO ŠK Skalica na poste stopéra, resp. predstopéra v A mužstve juniorov i seniorov; Andrej Martínek - talentovaný futbalista starších žiakov FO ŠK Skalica; Michal Truhlář - futbalista družstva mladších žiakov FO ŠK Skalica, obranca a Aleš Vašíček - univerzálny futbalista mužstva prípravky FO ŠK Skalica. 16. júna sa na futbalovom štadióne sa konal medzinárodný turnaj futbalových nádejí - mladších žiakov. Zúčastnili sa ho družstvá zo Strážnice, Gbelov, Devínskej Novej Vsi a Skalice. Skaličania si spolu s víťazstvom v turnaji odniesli i individuálne ocenenia. 24. júna si svoje futbalové schopnosti už tradične zmerali zástupcovia družobných miest Skalice a Schwechatu (táto tradícia funguje dodnes). Od jesene 1999 figurovalo vo futbalových súťažiach seniorov po dlhých rokoch iba jedno mužstvo. V IV. lige bolo v úvode jesene na popredných priečkach, neskôr sa posunulo na 8. miesto. Na jar 2000 boli Skaličania ešte na horných priečkach, ale neskôr nastal veľký prepad až na konečné 10. miesto v sezóne 1999/2000.
Utorkové popoludnie 3. apríla 2000 patrilo už tradičnému vyhlasovaniu najlepších športovcov a športových kolektívov - tentoraz za rok 2000. Slávnostné podujatie sa uskutočnilo vo veľkej zasadačke mestského úradu za prítomnosti viceprimátora Mgr. Ivana Horáka a predsedu komisie mládeže a športu Bohumila Bartoša, ktorí ocenených športovcov dekorovali pamätnými medailami a vecnými darmi. Program uvádzala Monika Kušnierová, ktorá sa s každým oceneným porozprávala a snažila sa vyzvedieť niečo z ich športového života. Titulom Najlepší športovec mesta Skalica za rok 2000 sa mohli hrdiť aj futbalisti Ján Kotvas, Peter Štepanovský (mládež) a mladší žiaci ŠK (kolektív). Jeseň nového ročníka 2000/2001 bola pre mužov veľmi zlá, keď boli dlho na úplnom dne tabuľky. Prvú výhru zaznamenali až v 14. kole. Nakoniec prezimovali predposlední na 15. mieste.
Vo futbalovom oddiele ŠK Skalica bolo v roku 2001 registrovaných 122 členov, ktorí hrali v troch žiackych, jednej dorasteneckej a jednej seniorskej súťaži. Prípravka hrala majstrovstvá oblasti (31 hráčov, po jesennej časti na piatom mieste). Mladší žiaci hrali tiež majstrovstvá oblasti (29 hráčov, po jesennej časti na prvom mieste bez prehry). Starší žiaci hrali majstrovstvá Trnavského kraja (17 hráčov, po jesennej časti na piatom mieste). Dorastenci hrali IV. ligu (21 hráčov, po jesennej časti na štvrtej priečke s najvyšším počtom nastrieľaných gólov). Seniori hrali V. ligu západ (24 hráčov vekového priemeru 22 rokov, po jesennej časti na piatom mieste). Prezidentom futbalového oddielu bol Ján Kotvas. Nevydarenú sezónu zakončili muži na treťom mieste od konca (14.) a prepadli sa do V. ligy.
12. apríla 2002 sa vo veľkej zasadačke mestského úradu stretli najlepší športovci a zástupcovia športových kolektívov za rok 2001. Športovcov, ich trénerov a hostí privítal primátor mesta Michal Srholec a predseda komisie mládeže a športu Ing. Rastislav Valko. Za rok 2001 boli ako najlepší športovci mesta Skalica ocenení v kategórii mládeže jednotlivcov, okrem iných, aj futbalisti Tomáš Bihári a Peter Vaško a v kategórii mládežníckych kolektívov futbalisti - mladší žiaci. Po prvej polovici súťažného ročníka 2002/2003 boli Skaličania na piatom mieste. Na jar sa im darilo menej a nakoniec obsadili desiatu priečku. Nadarilo sa im ani na jeseň. Skončili na deviatom mieste.
23. apríla boli na radnici prijatí najlepší športovci a športové kolektívy za rok 1998 aj so zástupcami futbalového oddielu: Boris Ševčík - futbalista FO ŠK Skalica na poste stopéra, resp. predstopéra v A mužstve juniorov i seniorov; Andrej Martínek - talentovaný futbalista starších žiakov FO ŠK Skalica; Michal Truhlář - futbalista družstva mladších žiakov FO ŠK Skalica, obranca a Aleš Vašíček - univerzálny futbalista mužstva prípravky FO ŠK Skalica. 16. júna sa na futbalovom štadióne sa konal medzinárodný turnaj futbalových nádejí - mladších žiakov. Zúčastnili sa ho družstvá zo Strážnice, Gbelov, Devínskej Novej Vsi a Skalice. Skaličania si spolu s víťazstvom v turnaji odniesli i individuálne ocenenia. 24. júna si svoje futbalové schopnosti už tradične zmerali zástupcovia družobných miest Skalice a Schwechatu (táto tradícia funguje dodnes). Od jesene 1999 figurovalo vo futbalových súťažiach seniorov po dlhých rokoch iba jedno mužstvo. V IV. lige bolo v úvode jesene na popredných priečkach, neskôr sa posunulo na 8. miesto. Na jar 2000 boli Skaličania ešte na horných priečkach, ale neskôr nastal veľký prepad až na konečné 10. miesto v sezóne 1999/2000.
Utorkové popoludnie 3. apríla 2000 patrilo už tradičnému vyhlasovaniu najlepších športovcov a športových kolektívov - tentoraz za rok 2000. Slávnostné podujatie sa uskutočnilo vo veľkej zasadačke mestského úradu za prítomnosti viceprimátora Mgr. Ivana Horáka a predsedu komisie mládeže a športu Bohumila Bartoša, ktorí ocenených športovcov dekorovali pamätnými medailami a vecnými darmi. Program uvádzala Monika Kušnierová, ktorá sa s každým oceneným porozprávala a snažila sa vyzvedieť niečo z ich športového života. Titulom Najlepší športovec mesta Skalica za rok 2000 sa mohli hrdiť aj futbalisti Ján Kotvas, Peter Štepanovský (mládež) a mladší žiaci ŠK (kolektív). Jeseň nového ročníka 2000/2001 bola pre mužov veľmi zlá, keď boli dlho na úplnom dne tabuľky. Prvú výhru zaznamenali až v 14. kole. Nakoniec prezimovali predposlední na 15. mieste.
Vo futbalovom oddiele ŠK Skalica bolo v roku 2001 registrovaných 122 členov, ktorí hrali v troch žiackych, jednej dorasteneckej a jednej seniorskej súťaži. Prípravka hrala majstrovstvá oblasti (31 hráčov, po jesennej časti na piatom mieste). Mladší žiaci hrali tiež majstrovstvá oblasti (29 hráčov, po jesennej časti na prvom mieste bez prehry). Starší žiaci hrali majstrovstvá Trnavského kraja (17 hráčov, po jesennej časti na piatom mieste). Dorastenci hrali IV. ligu (21 hráčov, po jesennej časti na štvrtej priečke s najvyšším počtom nastrieľaných gólov). Seniori hrali V. ligu západ (24 hráčov vekového priemeru 22 rokov, po jesennej časti na piatom mieste). Prezidentom futbalového oddielu bol Ján Kotvas. Nevydarenú sezónu zakončili muži na treťom mieste od konca (14.) a prepadli sa do V. ligy.
12. apríla 2002 sa vo veľkej zasadačke mestského úradu stretli najlepší športovci a zástupcovia športových kolektívov za rok 2001. Športovcov, ich trénerov a hostí privítal primátor mesta Michal Srholec a predseda komisie mládeže a športu Ing. Rastislav Valko. Za rok 2001 boli ako najlepší športovci mesta Skalica ocenení v kategórii mládeže jednotlivcov, okrem iných, aj futbalisti Tomáš Bihári a Peter Vaško a v kategórii mládežníckych kolektívov futbalisti - mladší žiaci. Po prvej polovici súťažného ročníka 2002/2003 boli Skaličania na piatom mieste. Na jar sa im darilo menej a nakoniec obsadili desiatu priečku. Nadarilo sa im ani na jeseň. Skončili na deviatom mieste.